高中毕业后，刘若英赴美国修读声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。之后，机缘促成她遇到了生命中很重要的一个人——著名音乐人陈升。

    谈起刘若英，就不能不提到陈升。著名音乐人陈升在刘若英事业成长历程中充当了相当重要的角色。刘若英说自己一开始只想当钢琴老师，但不久她就无奈地发觉自己并不是个好老师，“因为我没什么耐心，对小朋友又没法严格。”后来，机缘给了她一场邂逅，改变了她的一生。那天，她去游泳池游泳，恰好遇到了也到那里游泳休闲的陈升，并引起了他的注意。奶茶至今清晰记得那天她穿了一件漂亮的橘红色游泳衣。提起这段巧遇，朋友会和奶茶开玩笑，说当时陈升分明是看中了那件美丽的泳衣。

    相识后，慧眼识珠的陈升把刘若英带入著名的滚石唱片公司，并收在自己门下。在每个新人都要经历的等待机遇的阶段，陈升的助理恰好辞职了，于是刘若英就成了他的助理，并且一干就是三年。助理的工作很辛苦，也很琐碎，背吉他、买盒饭等杂活都要她做。但是这段经历也是宝贵的，把整个行业和程序展现给了她，让她对歌手职业有了全面深刻的理解和认识，为她未来的发展奠定了基础。

    在陈升的眼里，奶茶不算漂亮，嗓子也不很出色，但是她会用情感歌唱，能轻易感染听众，而且她的歌声中有一种表达的冲动，将真挚的、有感而发的东西通过歌声去坦白表露。因此他很喜欢她。他是老师，更是兄长，从刘若英入行那天起，就幸运地得到了他诸多的帮助，可以说是他的器重和提携成就了刘若英。所以，刘若英一直尊称陈升是自己的“师傅”，对他的敬意也每每溢于言表。就连刘若英的昵称“奶茶”也是来自陈升。刘若英的英文名Rene和台语“奶”的发音很像，陈升总不能叫她奶，于是常常开玩笑地称她为奶茶。久而久之，这个名字就叫开了。