对于政治，他不是很擅长，像那些封建社会中的文人士大夫一样，学优则仕，怀瑾握瑜，理想如虹，但又多有谪叹。其实，文化与政治并没有必然的联系，但在中国却成了传统，这在封建末世中陈独秀的身上，仍有着深刻的铭痕，妇人之慈又根植于心。他的文化成长背景，他的学识结构，与铁血暴力、革命、政权、机谋格格不入。他性格的爽快刚直，与政治的权谋和圆融难以相容，政治不需要此人的个性与心地，但强烈的爱国心和天生的鼓与呼的才能，又使他在这样的国势下不得不与政治发生着亲密得彼此不分的联系，这是中国书生革命家的悲剧，更是陈独秀的悲剧。在救国欲望的推进下，在救国理想的牵引中，他们难以平静地走常人的路。但他们似乎更适合于做政治理想的憧憬者，国家蓝图的描绘者和政治主体的催生者。政治并不愿意接纳传统式的书生，传统式的书生也不合适于政治，或许他们不该从幕后走上前台。

    更为错误的是，在他的孤傲的内心深处，潜藏着“宁为鸡首，不为凤尾”的领袖意识，这使得他不会随意附和于他人的观点，他不做攀缘的凌霄花，借政治的高枝炫耀自己。他在“乱党”的群体中穿行思考，在国之将亡的危机中既走不进也跳不脱。困惑与彷徨油然而生。

    他不加入同盟会，但也决不会与革命的同盟会对立，对于一个心存革命者来说，行教育，做策问，是书生政治家们政治行程受阻后潜意识的“退守”现象。此时的陈独秀便以正常的书生形象出现在公众面前。他除了执教于安徽公学，做国文教师以外，还邀荐刘师培到安徽公学和皖江中学教书，不久，化名金少甫的刘师培又邀苏曼殊到皖江中学任教。

    不仅如此，他还于1906年3月与徽州旅芜同乡会共同创办了“徽州初级师范学堂”，并任该校监学及教育、地理等课程教员。由于陈独秀、刘师培、苏曼殊等旅日者的加入，“徽州初级师范学堂”、“徽州公学”和“皖江中学”便显得东洋味很浓，这又遭到了清政府的指责，称这三个学校经学科最少，课本多为东洋，有“重外轻内”之嫌，更为严重的是，清廷大员汪昌麟视察这三个学校后，竟认为它们是打着修学造业的幌子，把学堂作为乱党的“护身之符”。为保存国粹计，声言要对三个学堂进行整顿。

    在这种情况下，这个心系兴国的“乱党”难免乱心。但刘师培、苏曼殊这些志气相投的书生革命者相伴左右，着实让他有着太多的心理安慰。他们似乎有着同样的心理背景和心理感受。

    看看到了暑假，清廷大员视察三学堂的报告刚出炉不久，为躲避 “欲来山雨”，为驱散愈积愈厚的心头愁云，也为重返故地给自己“充电”，感受东京的革命形势，陈独秀与苏曼殊又一次东渡日本。

    短短的假期结束，陈独秀、苏曼殊与邓以蛰由日本乘船回国，闲来无聊，便在船上海阔天空地扯起了山海经。苏曼殊还沉浸在与日本女友交往的悲伤之中，言语中充满着忧伤和自豪。陈独秀了解他的急躁性情，有意挑逗他，便佯装不信，他一再解说，陈独秀还是摇头，他真的急了，突突跑进舱内，捧出日本女友的众多发饰给陈独秀看：“仲甫，这可是真的呀！”说着便失声痛哭，把发饰全部抛入海中。为此，陈独秀作《偕曼殊自日本归国舟中》一诗歌以戏谑道：

    身随香船朝朝远，魂附东舟夕夕还。

    收拾闲情沈逝水，恼人新月故湾湾。

    回到国乃已是处暑后，三学堂依旧风平浪静，陈独秀还做芜湖皖江中学教员，与刘师培、苏曼殊、章士钊为一校同事。