两人相恋的过程充满戏剧化，据《档案春秋》记载：1925年，北京第一舞台有一场盛大的义演，不到二十岁的孟小冬破例作为“坤伶老生”被邀演出，大轴是梅兰芳、杨小楼的《霸王别姬》，这场演出让孟小冬声名大噪。在接着的一次堂会戏上，她与梅兰芳合演《四郎探母》，她唱老生而梅扮铁镜公主，人们就说，他俩是“阴阳颠倒”，旗鼓相当，大为成功。以后梅兰芳唱堂会，如有《四郎探母》，总邀孟小冬合演，梅、孟两人感情更洽，渐生恋情，双双坠入爱河。

    1926年8月28日《北洋画报》上有一篇署名“傲翁”的文章说：“小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔佬，也不是督军省长之类，而是梅兰芳。”报纸还刊发了梅、孟两位的各一张照片，照片下的文字则是“将娶孟小冬之梅兰芳(戏装)”和“将嫁梅兰芳之孟小冬(旗装)”，这也许就是在媒体上最早说破两人恋情的报道了。

    到了1927年2月，梅兰芳和孟小冬相偕从上海返回北京，而他们的新屋就设于东城内务部街的一条小巷内。当时，由于福芝芳极力反对梅孟之间往来，同年4月，使得梅兰芳只能“金屋藏娇”，将孟小冬安置于东四十条(有说是九条)即朋友冯耿光的公馆里。

    就在梅兰芳与孟小冬热恋之时，也酝酿了一场“情杀”。原来，当时京城里有一名叫王惟琛的纨绔子弟，此人一直暗恋孟小冬，并写过多封书信，但却得不到回复。当他听说孟小冬与梅兰芳相恋的消息后，非常气愤。