2.1914年，蒋介石在上海计划发动武装行动，但因败露逃往日本。客居日本的过程中，蒋介石的家庭生活出现了新的变化：蒋纬国于1916年正式进入了蒋家的大家庭，并由姚冶诚(蒋介石的侧室)负责抚养。在蒋介石与陈洁如结婚前，姚氏以纬国养母身份由上海移居苏州。

    3.1921年12月5日，在政坛上崭露头角的蒋介石，抛开了传统婚姻关系下毛福梅与姚冶诚这“旧式”一妻一妾的干扰，与陈洁如在上海永安大楼大东旅馆内结婚。34岁的蒋介石与年仅15岁的陈洁如结婚时，长子蒋经国已经11岁，这是他的第三段婚姻。

    蒋介石对于女色看法独特，他自认男女之间两情相悦有助于自己的个人奋斗。蒋此际对毛福梅一直若即若离，对妾姚冶诚矛盾诸多。蒋介石斯时暂住盟友张静江家，偶遇到 13岁的陈洁如，陈虽未成年，但身材高挑，已给人成熟之美。蒋对其可谓一见钟情，从此苦追不舍，几近疯狂，结果屡遭拒绝。最后还是张静江出面，趁陈父去世之际，玉成了此事。陈洁如方在母亲的安排下，答应了婚事。

    据陈洁如回忆，新婚之夜蒋介石对她透露，在王太夫人过世后，他就下定决心要达成三个心愿：一是娶陈洁如为妻，二是赢得孙中山的信任，三是成为中国惟一的军事领导人，并将全中国统一于一个中央政府之下。就在蒋于1921年底达成结婚的第一个心愿后，事业也出现转机。